磺化反应保护苯环是啥机理

磺化反应保护苯环是啥机理,第1张

反应机理:苯酚就是在苯环上加上一个羟基,这个羟基使苯环上的与羟基邻对位的H活泼,这样就容易与浓硫酸发生取代反应,这就是磺化反应,由于磺化反应在温度不同时产物也不同,主要是在对位,如果是二取代的话,应该是对位和邻位两个H被取代因为发生的是亲电取代,磺化的有效亲电试剂是SO3。反应产物:常温下就能反应生成2-羟基苯磺酸,100度则生成4-羟基苯磺酸,如果在100度以上长时间加热,将生成二磺酸。磺化:向有机化合物分子中引入磺酸基团的反应称为磺化或者硫酸盐化反应。磺化是指硫原子与碳原子相连的反应,得到的是磺酸化合物。磺化是放热反应,低温磺化时需要冷却,而高温磺化则需要加热保温。 脂肪族化合物通常用间接的方法磺化。 芳香族化合物主要用直接磺化(亲电取代反应)。苯酚:苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。

苯酚最容易,甲苯次之,硝基苯最难。

原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关。此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加。甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低。所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!

问题一:苯可以和哪些物质发生反应? 大纲要求:苯易取代、能加成、不氧化,化学性质较稳定!

1苯和氢气的加成:C6H6(苯)+3H2==C6H12(环己烷)条件:Ni;加热

2苯的取代反应

(1)卤代:C6H6(苯)+Br2(液溴)==C6H5Br(溴苯)+HBr条件:铁或三价铁离子做催化剂

(2)硝化:苯与浓硫酸浓硝酸水浴加热55-60度

C6H6+HNO3(浓)==C6H5NO2(硝基苯)+H2O

(3)磺化:苯与浓硫酸水浴70-80度

C6H6+H2SO4==C6H5SO3H(苯磺酸)+H2O

问题二:苯可以与哪些物质反应?越详细越好,有现象越好。 化学性质

苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成:

PhH+X2―催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX

反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。

以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:

FeBr3+Br-――→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-――→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H――△―→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:

PhH + CH3COCl ――AlCl3―→PhCOCl3

加成反应

苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。

氧化反应

苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2――点燃―→12CO2+>>

问题三:苯可发生什么类型的化学反应 苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成:

PhH+X2―催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX

反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。

以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:

FeBr3+Br-――→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-――→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。[7]

傅-克反应

在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:

Ph + CH3COCl ――AlCl3―→PhCOCl3[7]

加成反应

苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应

氧化反应

苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2――点燃―→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KM>>

问题四:苯的加成反应 苯是六个碳原子组成环状结构,每个碳上连一个氢原子,但6个碳原子之间互相存在一个介于单键和双键之间的键,并没有单键或双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

苯的加成反应: 苯+3H2=(镍Ni作催化剂,加热)=环己烷

其中环己烷也是六个碳原子组成环状结构,但不同的是每个碳上连两个氢原子

问题五:苯都能和什么发生取代反应 1、苯在适当的条件下,可以跟卤素发生取代

2、可以在适当的条件下跟硝酸发生取代反应(硝化反应)

3、可以跟硫酸发生取代反应(磺化反应)

。。。

苯参加的化学反应大致有3种:

一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;

一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);

一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):

杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。

在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。

扩展资料:

苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。

苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。

至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。苯废气处理也是及其重要的。

参考资料来源:百度百科——苯

苯必须和浓硫酸才能生成苯磺酸,而且苯磺酸与水可以发生逆反应,变回苯和硫酸。浓硫酸可以看成一种特殊的试剂。

因为它有吸水和脱水的作用,所以这个反应不能只考虑强酸置弱酸,还得考虑脱水的因素,逆反应是强酸置弱酸,因为逆反应没有浓硫酸第二问,其实生成的是乙酸钠,我估计你是高中学生,高中注重的是这个反应的鉴别作用,一般这个反应不做制备用。

纸上层析

纸上层析:它是利用滤纸或其它具有毛细作用的物质,在展开剂的作用下,将含有微量物质的混合物进行分离和鉴别的方法。

层析法是利用混合物中各组分物理化学性质的差异(如吸附力、分子形状及大小、分子亲和力、分配系数等),使各组分在两相(一相为固定的,称为固定相;另一相流过固定相,称为流动相)中的分布程度不同,从而使各组分以不同的速度移动而达到分离的目的。如分离含有少量Fe3+和Cu2+的混合物。

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