关于手性碳原子

关于手性碳原子,第1张

手性碳原子:与4个不相同的原子或原子团相连接的碳原子称做手性碳原子。如图

横线连的两个基团指向纸面的前方;竖线连的两个基团指向纸面的后方。

1 排优先次序

将手性碳原子上的4个原子或基团(以a、b、c、d代表4个原子或基团)按“次序规则”从大到小排序。假定a>b>c>d。把次序最小的原子或基团d放在离观察者最远处,其余3个基团a、b、c分别在离观察者较近的平面上。

2 定轮转方向

如果从a→b→c的走向是顺时针方向,其构型为R-型;如果从a→b→c的走向是逆时针方向,其构型为S-型。

基团大小顺序的确定,要使用“次序规则”。“次序规则”主要有以下几点规定:

①按与手性碳原子相连的4个原子或基团的第一个原子序数大小确定,原子序数较大的优先,原子序数较小的在后。

如:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

②若与手性碳原子相连的第一个原子相同,不能确定相对次序,则使用“外推法”向外延伸比较,直至比出基团优先大小。

以-CH3与-CH2CH3比较为例,连在手性碳上的第一个原子都是碳,在-CH3中第2个原子是H、H、H;在-CH2CH3中是C、H、H。

因碳原子的序数比氢大,因此-CH3较-CH2CH3优先。

③对于含有双键或三键的原子团,反双键看成连有两个相同原子;把三键看成连有3个相同原子,再进行比较。

>C=O 相当于C(O O)

-C≡N 相当于C(N N N)

-C≡CH 相当于C(C C C)

苯环-相当于C(C C C)

我们在高中时就学过有机化学,我们知道甲烷是一个碳原子与四氢原子相连,它是一个四面体结构,碳原子在四面的中心,四个氢原子则分别处于四面体的四个顶点甲烷是没有手性的,因为它有一个对称中心,并有若干个对称轴和对称面,因此,甲烷中的碳原子是非手性碳原子如果甲烷中的三个或四个氢原子分别被不同的原子或基团取代,则分子中就不存在对称中心,对称轴和对称面,那么这个分子就是手新分子,这个与四个不同的原子或基团相连的碳原子就是手性碳原子

不是,有手性碳原子的分子不一定是手性分子,例如内消旋体。手性分子也不一定含有手性碳原子,有可能是其它原子如氮原子。

某些化合物分子中存在手性碳原子,但由于分子内存在对称因素,使得分子没有旋光性,如(2R,3S)-酒石酸,此类化合物称为内消旋体。内消旋体和外消旋体都无旋光性,但外消旋体可拆分为左旋体和右旋体,内消旋体不能拆分。

扩展资料

手性碳原子:把与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。有含一个手性碳原子、含二个手性碳原子、含三个手性碳原子、含四个手性碳原子的分子等。有的分子不含手性碳原子。

手性分子的分类:按是否含手性碳原子,可以把手性分子分为具有手性碳原子的手性分子和不具有手性碳原子的手性分子。但含多个手性碳原子的分子的异构体不一定都是手性分子。

参考资料来源:百度百科-手性碳原子

手性碳原子会出现在很多化合物当中啊,没有固定的化合物,最简单的含手性碳的是3-甲基庚烷,一个碳原子上有4个不同基团(包括氢原子),或者在成环化合物中,手性碳处于环中不对称的位置,如2-甲基环己胺中的阿尔法碳原子一个连接甲基,一个连接氢原子‘还有两个键连接环不同的部位。

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